9月10日，阿里巴巴集团成立20周年，也是马云55岁生日。当日，这位商界领袖正式卸任阿里巴巴董事局主席，将接力棒交给现任CEO张勇。“一个时代的终结”，不少媒体用了这样的标题。
作为国内知名的企业领袖、同时也是最国际化的中国商人之一，马云一直是有独特魅力的商界人物。“他是中国企业在国内外的代言人。”《阿里巴巴：马云的商业帝国》一书作者邓肯·克拉克曾表示，“现在，他渴望成为慈善事业、环保和教育的代言人，并以此说明科技可以成为一股向善的力量。”
十多年来，马云先后辞去了阿里巴巴总裁、阿里巴巴集团首席执行官等多个职位。这次他辞去的是权力最大的一个职位。谈到马云卸任的影响，网经社电子商务研究中心主任曹磊表示：马云担任阿里巴巴集团董事局主席20年，阿里内部早已有了“二代”“三代”接班人，他选择把更多机会与挑战交给有能力和担当的年轻人，这是件好事。阿里系内部已经有较为完善的公司治理结构和运作机制，以及一整套企业文化和价值观体系。它们根深蒂固，马云“退休”并不会对阿里集团产生根本性影响。马云自己也在去年此时发布的教师节公开信中表示：这（不再担任阿里巴巴集团董事局主席）标志着阿里巴巴完成了从依靠个人特质变成依靠组织机制、依靠人才文化的企业制度升级。
不过曹磊也表示，以马云的性格，以及他对阿里长达20年的影响，阿里10多万员工对他某种程度会有一种“大家长式”的依赖。具体事务指挥上别人能替代，但能够从精神层面上替代他的，至少目前是“后无来者”。
在8月28日召开的第三届女性创业者大会上，马云曾提前发表卸任感言：“还有两个礼拜就不当阿里巴巴董事局主席了，但绝不等于我不创业了，绝不等于我退休了，像我们这样的人，这可能是命。”他要“多去做做，多试试，多折腾折腾，多看看”。他说：“这挺好。”
卸任后，马云的新动向也引人关注，除了阿里001号员工和阿里巴巴合伙人两个身份之外，可以预期他的重心或将转向他关心的公益领域。
马云在多个公益组织中担任重要职务，如“大自然保护协会全球董事”“桃花源生态保护基金会联席主席”“马云公益基金会创始人”。此外，他也在多个全球性组织中担任职务，除了“阿里巴巴脱贫基金主席”，还是“联合国青年创业和小企业特别顾问”“联合国世界妇女峰会联席会议联合主席”等。
由此可见，他“退而不休”的事业将与脱贫、环保等公益领域密不可分。近年来，马云又成为乡村教师代言人，为乡村教育和乡村教师群体鼓与呼，微博名也改为“乡村教师代言人——马云”。“我想回归教育，做我热爱的事情会让我无比兴奋和幸福。”去年此时的公开信中，他也曾如此说。